Po mnenju Chrisa se je življenje Kylie in Kendall veliko spremenilo, ko se je odločilo, da jih pobere iz običajne šole in zapisuje novo izobraževanje.
V šoli so bili slabo preučeni, ker so nenehno zamudili razrede. Običajni šolski dan od 8. uro in do 4 ure dneva se je soočil z dejstvom, da so dekleta imela obetavno kariero,
- se spomni Chrisa.
Meni, da sestre se ne bi mogli v celoti ustvariti v običajnem okolju, zato sta Kayli in Kendall pogosto ostala nezainteresirana v izobraževalnem procesu. Toda z domačim učenjem je vse drugače. Ne samo, da so lahko izbrali te tečaje, ki so jih zanimali, da bi študirali, vendar so ustvarili tudi urnik, ki ni preprečil njihovega nasičenega načina življenja.
Posledica tega je, da je v skladu z Jenner, njene hčere zgradili briljantno kariero. Kendall je eden najbolj iskanih mladih modelov. V preteklem letu je zaslužila 22,5 milijona dolarjev in postala najvišja plačana manekenka, zahvaljujoč sodelovanju z vodilnimi modnimi hišami in sodelovanjem v oglaševalskih kampanjah.
Istega leta je 21-letna kylie postala najmlajši milijarder v zgodovini, ki je zapustila ustanovitelja Facebook Brand Zuckerberg. Impresivno zvezdo zvezde je zagotovila njena kozmetična družba Kylie Cosmetics, katere stroški so ocenjeni na 900 milijonov dolarjev.