Jessica Simpson je večkrat rekla, da so bili odnosi z glasbenikom Johnom Mayer boleče za njo. V svoji avtobiografiji je odprta knjižna pevka povedala, da je poleg Johna čutil neumnega in zavit novih kompleksov, ki so kasneje začeli zliti alkohol.
V enem od poglavij knjige, Simpson govori o MEER: »Zelo je pameten. V vsakem pogovoru je poskusil pokazati, začel tekmovati z mano. Ko sem poskušal dodal nekaj med dialogom, ki je dejansko vodil z njim, je zajebal do mojih besed, in izklopim. Bala sem ga razočarati, da bi mu niti poslal niti sporočila brez povišanja slovnice. "
Vendar pa je v nedavnem razgovoru s temronsko dvorano Jess opozoril, da njene zgodbe o toksičnih odnosih z Johnom niso pomenile, da je čakala na kesanje. »Ne, zagotovo ga ne potrebujem, da se opraviči pred mano. Ne moreš pobrati svojih besed. Jaz sem oseba, ki odpušča, ampak tudi pošten. V mojih spominih, govorim o tem, kaj me je poškodoval, in ne skrivam ničesar. To je bilo obdobje mojega življenja. Bil sem manipuliran in bil sem zaljubljen. Vsaj sem se zdel, «je rekel Simpson.
Simpson se je začel srečati z Johnom leta 2006 po razvezi z vzdevkom. Po dveh neuspešnih odnosih je bila Jessica resno odvisna od pitja in je lahko opustila alkohol le v letu 2017, ko sem razumel, "kar je doseglo dno". V tej odločbi je Simpson podprl svoj trenutni ljubljeni Eric Johnson, s katerim je Jess skoraj štiri leta vodil trezen življenjski slog.