16. avgusta je Madonna stara 62 let. Rojstni dan Pop Diva se je seznanil na Jamajki v podjetju s svojimi sorodniki in mladim fantom Akhlamalikom. V procesu počitnic je pevec delil z naročniki v Instagramu video in fotografijah. Na eni izmed njih, Madonna z marihuano pladenj:
Dobrodošli na Jamajki.
Tudi pevec je objavil videoposnetek iz stranke, na kateri so bili lokalni glasbeniki in plesalci.
Glavne satelitske zvezde na njenem rojstnem dnevu so bili mladi fant Madonna Akhlamalik Williams - plesalka njenega kaže baleta. Singer je z njim objavil nekaj fotografij, na eni od katerih so objemali srčkan. Video kaže, da je v Akhlamalikski zabavi predlagal Madonna, da "odloži Kosyachkoy", vendar je pevec zavrnil, ker ona "varuje vezi" in je pogledala prepričanje. Madonna in Ahlamalik ne skrivata svojega odnosa, redno sta postavila romantične fotografije in pustila drug drugega ljubezenska sporočila v Instagramu. Zadnji jesen, pevec je uredil večerjo s starši svojega fanta, v katerem je izjavil, da ima rad Ahlamalik in je pripravljen poskrbeti za njega.
Tudi v videoposnetku iz rojstnega dne Madonne lahko vidiš njene hčere: Lourdes, milost, Esther in Stella.
Očitno je pevka začela počutiti veliko bolje: celo pred kratkim je rekla, da je obnovljen po poškodbi kolena, ki je bila prejeta med koncertom, in na nekaterih fotografijah se je pojavila s crugch.