Према Цхрису, живот Килие и Кендалл-а много је променио након што је одлучила да их покупи из уобичајене школе и запише у романском образовању.
Они су били слабо проучавани у школи, јер су стално пропустили часове. Уобичајени школски дан од 8 сати ујутро и до 4 сата дана суочио се са чињеницом да су девојке имале обећавајућу каријеру,
- Сећа се Цхриса.
Она верује да се сестре нису могле у потпуности изразити у уобичајеном окружењу, па су Каили и Кендалл остали незаинтересовани у образовном процесу. Али са домом учење све је било другачије. Они нису само успели да одаберу те курсеве да су их занимали да студирају, већ су такође створили распоред који није спречио њихов засићени начин живота.
Као резултат, према Јеннеру, њене ћерке су изградиле сјајну каријеру. Кендалл је један од најтраљенијих младих модела. Током протекле године, зарадила је 22,5 милиона долара и постала највиша плаћена манекен, захваљујући сарадњи са водећим модерним кућама и учешћу у рекламним кампањама.
Исте године 21-годишњи Килие постао је најмлађи милијардер у историји, остављајући иза себе Фацебоок Бренд Зуцкерберг. Импресивна звезда звезде је обезбедила његова козметичка компанија Килие козметика, чија се трошак процењује на 900 милиона долара.
