Бен афлецк и Ана де Армаас и даље уживају у слатком почетку односа и само се не разликују једни од других. У понедељак су виђени у Малибуу у компанији Матт Дамон и његова супруга Луциана Барросо. Међутим, чак и током шетње са пријатељима Бен није могао да одоли да не пољуби своју вољену. И Матт и Луциан, који су у браку од 2005. године и одгајају троје деце, у међувремену су наставили да ће сигурно ходати око пара. Касније су им се придружили пријатељи, али Бен и Ана су и даље прекидали пријатељски разговор са љубавним пословима.
Раније је пријављено да је Бен већ представио АНУ са мајком. Папараззи су заробили глумце и мама афферлецк напустила авион. Такође је познато да је Де Армаас проводи време са децом Бена и његове бивше жене Јеннифер Гарнер: 14-годишња љубичаста, 11-годишње серафично и осмогодишње Самуела. Ана и Бен званично су потврдили своје односе у мају, када је Де Армаас објавио низ романтичних фотографија са свог рођендана. Бен је своју шетњу природи и свечано вечера. Касније је постало познато да је у времену карантинга, Ана прешла у вољену.
Роман глумаца је почео након снимања трилера "дубокој води", где су играли пар. Након тога, Бен и Ана су отишли на романтично путовање у Кубу, где су редовно наишли на сочиву папаразза током пољупца.