Anaandika kwamba waume wa awali wa kupeleleza wanapaswa kucheza Brad Pitt na Nicole Kidman, lakini hapakuwa na kemia kati ya watendaji, hivyo nilikuwa na kuacha kubuni hii. Milic pia anasisitiza kuwa Pitt alikuwa amevutiwa na Jolie, kwa sababu mara baada ya Kidman ameshuka nje ya mradi huo, Brad alipendekeza mgombea wa Jolie juu ya jukumu kuu la kike, akiongeza kuwa atakuwa na furaha ya kucheza naye.
Aniston aliwasilishwa kwa talaka mwezi Machi 2005, kama alivyotakiwa, baada ya kuona picha ambazo Pitt, Jolie na mwanawe Maddox hutumia pamoja wakati wa Kenya. Lakini kabla ya hapo, Jennifer alipaswa kupitia uvumi na watu wengi kabla ya kuamua hatua hiyo inayohusika.
"Mara ya kwanza, Jen hakuamini kwamba Brad alipatikana na Angelina," anasema Milchen. "Alianza kuuliza kila mtu, lakini hakuna mtu aliyekiri, kwa sababu kila mtu alitendewa vizuri sana, kwa hiyo aliamua kumwuliza moja kwa moja. Alikataa kila kitu. "
Baada ya hapo, Brad na Jennifer walikwenda pamoja na marafiki wao Coke Coke na David Arquette kwa Visiwa vya Caribbean kusherehekea Mwaka Mpya, lakini kulikuwa na mvutano mkubwa katika uhusiano wao, na Pitt aliamua kukubali. "Mwishoni, alikiri kwamba alikuwa na upendo na Angelina," alisema waandishi wa kitabu Maur Daran na Joseph Jelman. "Jen alikuwa hasira na akatupa." Brad akarudi nyumbani, akakusanyika vitu na akaenda nyumbani Milsen huko Los Angeles.
"Brad alikuja kupiga pikipiki kila siku, na akaweka kofia yake ili hakuna mtu atakayejua. Aliishi nami wakati wote uliobaki wa kuchapisha, "anasema Milchen.
Mnamo Januari 7, 2005, wanandoa walitangaza kugawanyika kwake, lakini baada ya Februari Brad alijiunga na Jen siku ya kuzaliwa kwake, kulikuwa na uvumi juu ya truce yao, hata hivyo, safari ya Afrika, pamoja na Jolie, kuweka hatua katika hadithi hii.