Siku nyingine habari ilionekana kuwa Sean Penn aliolewa kwa siri mpenzi wake Leila George, na hivi karibuni mwigizaji alithibitisha kwamba kulikuwa na harusi. Katika mahojiano na Seth Maersch Seann, alisema kuwa yeye na Leila walikuwa na "harusi iliyofunikwa".
Tulipanga harusi ya cowdish. Hiyo ni, pamoja nasi kwa Zoom ilikuwa Kamishna wa Wilaya, na tulikuwa nyumbani na watoto wangu wawili na ndugu yake,
- Kushiriki Penn.
Habari ya kwanza kuhusu harusi ya Sean na Leila iligawana mpenzi wao wa kawaida Iren Medaya, mke wa mtayarishaji wa filamu Mike Medan. Aliandika katika instagram yake:
Sisi ni furaha sana kwamba Sean na Leila waliolewa! Tunakupenda. Asante, Sean, kwa ukweli kwamba kwa Mike wewe ulikuwa kama mwana. Tuko katika mbinguni ya saba kutokana na yale uliyopata upendo wetu. Upendo wa kweli ambao hufanya ulimwengu uwe bora zaidi. Umeundwa kwa kila mmoja. Bwana akubariki ninyi wawili na familia zako.
Mahusiano kati ya Sean na Leyla iliongezeka mwaka 2016, alipokuwa na umri wa miaka 56, na alikuwa na 24. Kwa Leila, hii ndiyo ndoa ya kwanza, na Sean anaoa mara ya tatu. Kabla ya riwaya na Leyla, alikutana na mwaka na nusu na Charlize Theron na alipanga kumuoa na kumchukua watoto wake. Katika miaka ya 1980, Penn iliyopita miaka minne alioa ndoa Madonne, na mwigizaji wa ndoa Robin Wright, ambaye alikuwa katika mahusiano kwa miaka 14.