Alicia Silverstone ได้อนุมัติภาพลักษณ์ของ Harry Stiles ในพิธีมอบรางวัลที่เพิ่งจัดขึ้นใหม่ของ Grammy-2021 ในเย็นวันนั้นแฮร์รี่เปลี่ยนชุดสามชุดแต่ละอันเติมเต็มโบอาสดใส ศิลปินอลิเซียในภาพดังกล่าวเตือนนางเอกของเธอ Sher Horowitz ในปี 1995 ตลก "โง่" นักแสดงหญิงตีพิมพ์ภาพตัดปะด้วยภาพของการเดิมพายและเชอร์และเขียนว่า: "ฉันชอบบรรยากาศนี้ของ" โง่ ", แฮร์รี่! เชอร์จะภูมิใจในมุมมองที่งดงามของคุณ (และได้รับการอนุมัติอย่างชัดเจน) ขอแสดงความยินดีกับชัยชนะ! "
ในพิธีแฮร์รี่ได้รับรางวัลในการเสนอชื่อ "ที่ดีที่สุดเดี่ยวป๊อป"
ในเดือนธันวาคมเดิมพันชนกับการวิจารณ์หลังจากถ่ายภาพสำหรับนิตยสาร Vogue ในเสื้อผ้าสตรี ในเครือข่ายโซเชียลนักกิจกรรมที่เรียกร้องให้มีการฟื้นฟู "ผู้แสวงหาความกล้าหาญ" ได้รับการฟื้นฟู หลังจากคลื่นความขุ่นเคืองแฮร์รี่ปรากฏตัวบนปกพันธุ์ที่หลากหลายในรูปแบบผู้หญิงมากขึ้นและแม้กระทั่งกับกล้วยในมือของเขา
การพูดเกี่ยวกับสาเหตุที่เขาชอบการทดลองกับเสื้อผ้าของผู้หญิงแฮร์รี่ตั้งข้อสังเกตในการให้สัมภาษณ์กับ Vogue: "คนที่เป็นเพลงของฉัน - เจ้าชายและดาวิดโบวี่เอลวิสและเฟรดดี้เมอร์ฟอรี่เอลตันจอห์น ในวัยเด็กฉันแค่ดีใจกับพวกเขา ถ้าฉันใส่อะไรที่สดใสมากฉันไม่รู้สึกบ้า เมื่อฉันไปช็อปปิ้งฉันจับตัวเองในสิ่งที่ฉันดูเสื้อผ้าสตรี: เธอดูเหมือนจะน่าทึ่ง คุณวางอุปสรรคและ จำกัด ตัวเอง ในเกมกับเสื้อผ้ามีความสุขมากจริงๆ "