Ayon kay Chris, ang buhay ni Kylie at Kendall ay nagbago ng maraming matapos siyang magpasiya na kunin ang mga ito mula sa karaniwang paaralan at isulat sa nobelang edukasyon.
Sila ay hindi mahusay na pinag-aralan sa paaralan, dahil patuloy silang napalampas na mga klase. Ang karaniwang araw ng paaralan mula 8 ng umaga at hanggang sa 4 na oras ng araw ay nahaharap sa katotohanan na ang mga batang babae ay may isang promising karera,
- Naaalala ni Chris.
Naniniwala siya na ang mga kapatid na babae ay hindi ganap na maipahayag ang kanilang sarili malikhaing sa karaniwang setting ng paaralan, kaya madalas na walang interes ang Kayli at Kendall sa proseso ng edukasyon. Ngunit sa pag-aaral ng bahay ay iba ang lahat. Hindi lamang nila napili ang mga kurso na interesado sila sa pag-aaral, ngunit lumikha din ng iskedyul na hindi pumipigil sa kanilang lifestyle ng puspos.
Bilang resulta, ayon kay Jenner, ang kanyang mga anak na babae ay nagtayo ng isang makinang na karera. Si Kendall ay isa sa mga pinaka-tanyag na mga batang modelo. Sa nakalipas na taon, nakakuha siya ng $ 22.5 milyon at naging pinakamataas na bayad na mannequin, salamat sa pakikipagtulungan sa mga nangungunang naka-istilong bahay at pakikilahok sa mga kampanya sa advertising.
Sa parehong taon, ang 21-taong-gulang na si Kylie ang naging bunsong bilyunaryo sa kasaysayan, na nag-iiwan sa founder Facebook brand Zuckerberg. Ang isang kahanga-hangang bituin ng bituin ay ibinigay ng kosmetiko kumpanya Kylie cosmetics, na ang gastos ay tinatayang $ 900 milyon.
