Isinulat niya na dapat na nilalaro ng orihinal na ispya ang Brad Pitt at Nicole Kidman, ngunit walang kimika sa pagitan ng mga aktor, kaya kinailangan kong abandunahin ang disenyo na ito. Sinabi rin ni Milic na si Pitt ay nabighani na ni Jolie, dahil kaagad pagkatapos na bumaba ang Kidman sa proyekto, ipinanukala ni Brad ang kandidatura ng Jolie sa pangunahing babae na papel, na nagdadagdag na siya ay magiging masaya na maglaro nang eksakto sa kanya.
Ang Aniston ay isinumite para sa diborsyo noong Marso 2005, habang siya ay dapat, pagkatapos ng paglalagari ng mga larawan kung saan ang Pitt, Jolie at ang kanyang anak na si Maddox ay gumugol ng oras sa Kenya. Ngunit bago iyon, si Jennifer ay kailangang dumaan sa maraming mga alingawngaw at mga wovers bago siya nagpasya na tulad ng isang responsableng hakbang.
"Noong una, hindi naniniwala si Jen na natagpuan si Brad kay Angelina," sabi ni Milchen. "Sinimulan niyang hilingin sa lahat, ngunit walang sinuman ang nagkumpisal, sapagkat ang lahat ay ginagamot ni Brad, kaya nagpasiya siyang hilingin sa kanya nang direkta. Tinatanggihan niya ang lahat. "
Pagkatapos nito, si Brad at Jennifer ay sumama sa kanilang mga kaibigan Courtney Coke at David Arquette sa Caribbean Islands upang ipagdiwang ang Bagong Taon, ngunit may malakas na pag-igting sa kanilang relasyon, at nagpasya si Pitt na umamin. "Sa wakas, inamin niya na siya ay may pag-ibig sa Angelina," sabi ng mga may-akda ng aklat na si Maur Daran at Joseph Jelman. "Jen ay galit na galit at threw ito." Bumalik si Brad sa kanilang tahanan, nagtipon ng mga bagay at nagpunta sa bahay Milsen sa Los Angeles.
"Si Brad ay bumaril sa isang motorsiklo araw-araw, at inilagay niya ang kanyang helmet upang walang sinuman ang makakaalam. Siya ay nanirahan sa akin ang lahat ng natitirang oras ng paggawa ng pelikula, "sabi ni Milchen.
Noong Enero 7, 2005, ipinahayag ng mag-asawa ang paghihiwalay nito, ngunit pagkatapos ng Pebrero Brad ay sumali sa Jen sa kanyang kaarawan, may mga alingawngaw tungkol sa kanilang pansamantala, gayunpaman, isang paglalakbay sa Africa, kasama si Jolie, maglagay ng punto sa kuwentong ito.