Ang 59-taong-gulang na si Sean Penn ay may reputasyon bilang isang kumplikadong tao na hindi nito pinamamahalaan. Sa isang kamakailang pakikipanayam para sa Siriusxm, nagpasya ang aktor na pag-usapan ito.
Alam ko na hindi ko agad ako gusto. Minsan sa tingin ko mahal ko ang lahat ng sangkatauhan bilang isang buo, ngunit hindi ko talaga gusto ang mga indibidwal na tao,
Sinabi ni Penn tungkol sa kanyang sarili. Ayon sa aktor, ang kanyang reputasyon ng isang "kumplikadong tao" ay nagsimula dahil sa hindi pagkakasundo sa ilang mga direktoryo. Ginawa ni Sean na ito ay paulit-ulit na nabigo sa mga direktor at hindi nasisiyahan sa pagmamataas ng ilan sa kanila.
Ngayon Penn ay isang relasyon sa isang 27-taong-gulang na artista na si Leyla George. Itinanong ng nagtatanghal kung naniniwala si Sean sa kanyang "matinding tao sa mga relasyon", kung saan sumagot si Sean:
Sa tingin ko oo. Ako ay isang tao na nararamdaman at nagpapahayag ng napakalakas at malinaw, at maraming mga nakaliligaw ang nakaliligaw, iniisip ng mga tao na ito ang lahat ng ito. Sa tingin ko mas mahusay kang makipag-usap kay Leila, alam niya ako nang mas mahusay sa planong ito kaysa sa aking sarili. Hindi na sumasang-ayon ako sa lahat ng kanyang sinasabi at nag-iisip, ngunit ang kanyang pananaw ay talagang kawili-wili,
Sinabi ni Penn. Ang mga relasyon sa pagitan ng Sean at Leyla ay tumaas noong 2016, noong siya ay 56, at siya ay 24. Ang Parco ay mabilis na bumabagsak sa mga lente ng paparazzi, at sa bawat oras na ito ay nangyayari sa panahon ng kanilang pahinga sa dagat.
Bago ang nobela na may Leyla Sean, isang taon at kalahating nakilala sa Charlize Theron at binalak na pakasalan siya at gamitin ang kanyang mga anak. Noong dekada 1980, ang huling apat na taon ay nag-asawa ng Madonne, at kalaunan ay may asawa na si Robin Wright, kung saan siya ay nasa relasyon sa loob ng 14 taon.