Paulit-ulit na sinabi ni Jessica Simpson na ang relasyon sa musikero na si John Mayer ay masakit para sa kanya. Sa kanyang autobiography, sinabi ng buksan ang mang-aawit ng libro na sa tabi ni John nadama ang hangal at balot ang kanyang sarili bagong complexes, na sa kalaunan ay nagsimulang magbuhos ng alak.
Sa isa sa mga kabanata ng aklat, ang Simpson ay nagsasalita tungkol sa Meer: "Siya ay napaka-smart. Sa bawat pag-uusap, sinubukan niyang ipakita ito, simula upang makipagkumpetensya sa akin. Nang sinubukan kong magdagdag ng isang bagay sa isang dialogue, kung saan, sa katunayan, pinamunuan niya ang kanyang sarili sa kanya, siya ay fucked hanggang sa aking mga salita, at isinara ko. Natatakot ako na biguin siya, hindi ko maipadala sa kanya ang isang mensahe na walang reworing grammar. "
Gayunpaman, sa isang kamakailang pakikipanayam kay Temron Hall ay sinabi ni Temron Hall na ang kanyang mga kuwento tungkol sa nakakalason na relasyon kay John ay hindi nangangahulugan na naghihintay siya ng pagsisisi. "Hindi, hindi ko talaga kailangan siyang humingi ng paumanhin sa harap ko. Hindi mo maaaring kunin ang iyong mga salita. Ako ay isang taong mapagpatawad, ngunit tapat din. Sa aking mga gunita, pinag-uusapan ko lang kung ano ang nasaktan sa akin, at hindi ko itago ang anumang bagay. Ito ay isang panahon ng aking buhay. Ako ay manipulahin, at ako ay nagmamahal. Hindi bababa sa tila ako, "sabi ni Simpson.
Nagsimulang makipagkita si Simpson kay Juan noong 2006 matapos ang diborsyo sa palayaw. Matapos ang dalawang hindi matagumpay na relasyon, si Jessica ay sineseryoso na gumon sa pag-inom at nagawang abandunahin lamang ang alak sa 2017, nang naintindihan ko, "Ano ang umabot sa ibaba". Sa desisyon na ito, sinuportahan ni Simpson ang kanyang kasalukuyang minamahal na si Eric Johnson, kung kanino si Jess ay humantong sa isang matino na pamumuhay sa loob ng halos apat na taon.