Inaprubahan ni Alicia Silverstone ang imahe ng Harry Stiles sa bagong gaganapin na seremonya ng Grammy-2021. Sa gabing iyon, nagbago si Harry ng tatlong outfits, bawat isa ay kinumpleto ang maliwanag na boa. Alicia artist sa naturang mga imahe ay nagpapaalala sa kanyang magiting na babae na si Horowitz sa 1995 komedya na "bobo". Inilathala ng artista ang isang collage na may mga larawan ng mga stiles at sher at sumulat: "Gusto ko ang kapaligiran na ito ng" hangal ", Harry! Ipinagmamalaki ng Sher ang iyong napakarilag na pagtingin (at hindi maaprubahan). Binabati kita sa tagumpay! "
Sa seremonya ng Harry nakatanggap ng gantimpala sa nominasyon na "pinakamahusay na solo pop performance".
Noong Disyembre, ang mga stiles ay nagbanggaan sa pagpula pagkatapos ng isang photo shoot para sa Vogue Magazine sa damit ng mga babae. Sa mga social network, ang mga aktibista na humingi ng "return courageous men" ay nabuhay muli. Matapos ang alon ng galit, si Harry ay lumitaw sa iba't ibang takip sa isang mas pambabae, at kahit na may saging sa kanyang kamay.
Sa pagsasalita tungkol sa kung bakit gusto niyang mag-eksperimento sa damit ng kababaihan, sinabi ni Harry sa isang pakikipanayam sa Vogue: "Mga taong nasa akin - Prince at David Bowie, Elvis at Freddie Mercury, Elton John - ang mga ito ay tunay na showmen. Sa pagkabata ay nalulugod lang ako sa kanila. Kung nakalagay ako sa isang bagay na napakalinaw, hindi ako nakakaramdam. Kapag nagpunta ako sa pamimili, nakuha ko ang aking sarili sa kung ano ang tinitingnan ko sa damit ng mga babae: tila ako ay nakamamanghang. Naglalagay ka ng mga hadlang at limitahan ang iyong sarili. Sa laro na may damit ay talagang maraming kagalakan. "