Noong Nobyembre noong nakaraang taon, sinira ni Jason Sudjakis si Olivia Wilde pagkatapos ng pitong taon ng pamumuhay. Ang mag-asawa ay may dalawang anak - 6 na taong gulang na Otis at 4-taong-gulang na Daisy.
May mga alingawngaw na, pagkatapos ng isang puwang sa Olivia, hinahanap ni Jason ang kaaliwan sa pakikipag-usap kay Jennifer Aniston. Ang pinagmulan mula sa Celebrity Circle ay sinabi noong Enero na ang mga aktor ay nakikipag-usap ng maraming, at tinutulungan ni Jen ang isang kasamahan upang mabuhay. Mula noon, pinaghihinalaang ng mga tagahanga ni Aniston na ang artista ay "nakilala ang isang reperi para sa kanyang sarili."
Gayundin, binigyang-diin ni Jason ang isang nobela na may isang modelo na si Kieley Heizelle.
Gayunpaman, ang isang lalaki mula sa lupon ni Jason ay nagsabi na ang tagahatol "ay hindi handa na gumawa ng mga bagong relasyon", samakatuwid ay hindi humingi sa kanila. Sinabi niya na si Heizelle ay isang mabuting kaibigan ni Jason mula noong filming ng "non-bosses 2" noong 2014. Ayon sa tagaloob, "ang lahat ng media ay pinalaki."
Tila na ang Aniston of Sudditions ay nagkokonekta din ng eksklusibong pagkakaibigan. Sinabi ng pinagmulan na ang artista ay nagtuturo sa kanya sa mga tanong ng yoga at pagmumuni-muni at nakikipag-usap sa kanya araw-araw. "Siya ay naging ganap na suporta ni Jason sa mahirap na panahon na ito. Tumawag sila at nagsusulat ng bawat isa araw-araw. Ibinahagi niya ang kanyang karanasan sa kanya sa kanyang karanasan sa paglabag, "ibinahagi ng informant, na tumutukoy sa malubhang paghihiwalay ni Aniston kay Brad Pitt noong 2005.