Si Britney Spears at Charlie Ebersol, ang anak ng tagapagtatag ng pinaka-popular na American Talk Show Sabado ng Night Live Dick Ebersol, ay nagsimulang makipagkita sa Oktubre 2014. Agad na ipinakilala ni Britney ang kanyang bagong pinili sa kanyang pamilya: Ginugol ni Charlie ang Pasko sa bahay ng mga sibat kasama ang kanyang mga anak, 8-taong-gulang na si Jaden at 9-anyos na si Sean.
Ang huling pagkakataon na lumitaw ang mag-asawa sa publiko sa kalagitnaan ng Mayo - sa seremonya ng Awards ng 2015 Billboard Music Awards. Simula noon, ang mga sibat ay pumasok sa mundo sa mapagmataas na kalungkutan - kaya, malamang, ang puwang ay talagang nangyari hindi kahapon. Ang mga dahilan para sa paghihiwalay ng bituin sa susunod na kasintahan ay hindi pa rin kilala. Gayunpaman, ang Britney Britney ay hindi magiging malungkot tungkol sa susunod na kabiguan sa kanyang personal na buhay - kahapon lamang ng mang-aawit na nai-post sa kanyang Instagram na larawan kung saan siya ay poses sa isang frank bikini na may ilang mga batang guwapo.
Sa kanyang 33 taong gulang, ang Britney ay pinamamahalaang bisitahin nang dalawang beses - noong 2004 ay pinakasalan niya si Jason Alexander (totoo, sa maikling panahon), at pagkatapos ay 3 taon ay kasal sa Kevin Federline (mula 2004 hanggang 2007). Mula Disyembre 2011 hanggang Enero 2013, si Britney ay nakikibahagi kay Jason Peltik, ngunit ang nobela ay hindi higit sa kasal. At bago makilala ang Ebersol, nakilala ni Britney si David Lukado, na nagtapon ng kanyang pagkakanulo.