Noong ibang araw ang balita ay lumitaw na lihim na kasal ni Sean Penn ang kanyang kasintahan na si Leila George, at kamakailan lamang ay nakumpirma ng aktor na may kasal. Sa isang pakikipanayam kay Seth Maersch Seann, sinabi niya na siya at si Lila ay may "sakop na kasal".
Inayos namin ang isang kasal sa Cowdish. Iyon ay, sa amin sa pamamagitan ng pag-zoom ay ang Komisyoner ng Distrito, at kami ay nasa bahay kasama ang aking dalawang anak at ang kanyang kapatid,
- Ibinahagi Penn.
Ang unang balita tungkol sa kasal ni Sean at Leila ay nagbahagi ng kanilang karaniwang girlfriend na si Iren Medaya, ang asawa ng isang producer ng pelikula na si Mike Medan. Isinulat niya sa kanyang Instagram:
Napakasaya kami na si Sean at Leila ay kasal! Mahal ka namin. Salamat, Sean, para sa katotohanan na para kay Mike ay naging tulad ng isang anak na lalaki. Kami ay nasa ikapitong langit mula sa kaligayahan mula sa kung ano ang iyong natagpuan ang aming pag-ibig. Ang tunay na pag-ibig na ginagawang mas mahusay ang mundo. Nilikha ka para sa bawat isa. Pagpalain ka nawa ng Panginoon kapwa at ang iyong mga pamilya.
Ang relasyon sa pagitan ng Sean at Leyla ay tumaas noong 2016, noong siya ay 56, at siya ay 24. Para sa Leila, ito ang unang kasal, at si Sean ay nag-asawa sa ikatlong pagkakataon. Bago ang nobela sa Leyla, nakilala niya ang isang taon at kalahati na may Charlize Theron at pinlano na pakasalan siya at magpatibay ng kanyang mga anak. Noong dekada 1980, ang huling apat na taon ay nag-asawa ng Madonne, at kalaunan ay may asawa na si Robin Wright, kung saan siya ay nasa relasyon sa loob ng 14 taon.