Ang mga alingawngaw tungkol sa paghihiwalay ng mag-asawa ay bumalik noong 2008, ngunit tila, ang nakababatang kapatid na Sister Brit ay kinuha ang lahat ng bagay sa ilalim ng kanilang kontrol. Ngayon si Jamie Linn ay nakakatugon sa isang 28-taong-gulang na negosyante na si Jason Watson, at sinusubukan ni Casey na i-drag ang kanyang dating batang babae sa hukuman sa lahat ng mga katotohanan at hindi totoo upang kumita ng pera. Sinabi ni Mom Casey na kung gusto niya ang katatagan sa pananalapi, dapat siyang makipaglaban para sa pag-iingat kay Jamie Lynn, kaya't binabayaran niya siya ng alimony. Tila, ang kanyang pamilya ay sigurado na si Casey ay maaaring maging isa pang Kevin Federline at hilera ng mahusay na pera ng pamilya ng Spears, habang naninirahan sa bahay.
Ngunit ang mga sibat ay malamang na magbabayad sa kanya mula sa mga target kaysa sa tiisin siya sa kanyang buhay. "Hindi niya siya bibigyan ng anumang bagay sa kanya," sabi ng pinagmulan, "maaari at handa na si Jamie Linn at handa na magbayad kay Casey ng isang tiyak na halaga na hindi na siya makikialam sa buhay ng Little Maddie."
Kasabay nito, iginigiit ng mga kaibigan ni Casey na nagmamalasakit siya sa kanyang anak na babae. "Alam namin na talagang nagmamahal siya kay Maddy, siya mismo ay hindi nalulugod sa ideya na ang bagay na ito ay dumating sa korte. Ngunit ang pera ay isang puwersang nagtutulak, siya ay mahina pagdating sa kanyang ina, at sinabi niya sa kanya na gawin. Siya ay isang ganap na anak ni Mamenkin. "