İngiliz şarkıcısı ve aktör, son söylentilerde eski bir yönden Harry Stiles, neredeyse 10 yaşında olan çekimde bir meslektaşımla buluşuyor. Aktris ve Yapımcı Olivia Wilde, genç bir aktörün de yer aldığı yeni bir resmi "Endişelenme, Sevgili" diye yönlendirecek. Bu bağlamda, gazeteciler ve taşların hayranları, olası ortağının yaşı sorununun üzerine dokunduğu geçmiş görüşmelerinin bir kısmını hatırladı.
Harry'nin yaşa bağlı kadınlarla ilişkilerin tarihine sahip olduğu ortaya çıktı. Bir röportajda tartışmak için tereddüt etmiyor. 2012 yılında, Siz Edit, 18 yaşındaki bir şarkıcı ile bir konuşma yayınladı. Sorulardan biri şu şekilde geliyordu: "Kadın senin için hangi yaşta olacak?" Vokalist buna cevap verdi: "Bunlardan herhangi biri, şu anda 43 yaşında olan annemin daha yaşlıysa."
Ağ, şarkıcının çok daha yaşlı olan kızlarla sayısız ilişkisini hatırladı. Böylece, Harry, 2011 yılında şimdi geç Caroline Flak ile bağlandı. 17 yaşındaydı ve 30 yaşın üzerinde biriydi. 19 yaşındayken, 35 yaşındaki Nicole Sherezinger ile aktörün romasının söylentileri. Stillerin son eski kızı, ondan sadece dört yaşındaydı. Olivia Wilde ve genç şarkıcı hakkında haberler, yeni yeni çiftin zaman harcadığı, el ele tutuşarak yöneticisinin düğününden son fotoğraflardan sonra ortaya çıktı.