Alicia Silverstone, Grammy-2021'in yeni düzenlenen ödül töreninde Harry Stiles'in imajını onayladı. O akşam, Harry her biri parlak Boa'yı tamamlayan üç kıyafet değiştirdi. Bu tür resimlerde Alicia sanatçısı, 1995 Komedi "Aptal" adlı kahramanının Sher Horowitz'i hatırlattı. Aktris, Stiles ve Sher görüntüleri ile bir kolaj yayınladı ve yazdı: "Bu" Aptal ", Harry'nin bu atmosferini seviyorum! Sher, muhteşem manzaranızla gurur duyar (ve açıkça onaylanmış). Zafer için tebrikler! "
Harry töreninde "En İyi Solo Pop Performansı" adaylığında bir ödül aldı.
Aralık ayında, Stiles, kadın kıyafetlerinde Vogue dergisi için bir fotoğraf çekimi sonrasında eleştirilerle çarpıştı. Sosyal ağlarda, "cesaretini geri getiren adamları" isteyen aktivistler canlandı. Öfke dalgasından sonra, Harry, daha fazla kadınsı formda ve hatta elinde bir muzla bile kapak çeşitliliğinde ortaya çıktı.
Kadın kıyafetleri ile neden denemeyi sevdiğini, Harry, Vogue ile röportajda belirtti: "Müzikte olan insanlar - Prens ve David Bowie, Elvis ve Freddie Mercury, Elton John - onlar gerçek Showmen. Çocuklukta onlarla sadece memnun kaldım. Çok parlak bir şey koyarsam, deli hissetmiyorum. Alışverişe gittiğimde, kendimi kadın kıyafetlerine baktığım için yakaladım: Bana çarpıcı görünüyor. Engelleri koyar ve kendinizi sınırladınız. Giyim ile oyunda gerçekten çok sevinç. "