У фільмі «Вовк з Уолл-стріт» Лео зіграв фінансового брокера і авантюриста Джордана Белфорт і, як відомо, особисто консультувався з самим Белфорт по ходу зйомок. Претензій Джордан не виявив, зате в суд звернувся його колишній генеральний радник Ендрю Грін. Він порахував, що персонаж Ніки Коскофф (який став його прототипом) показаний невірно, адже сам Грін стверджує, що не брав участі ні в яких махінаціях і кримінальних діях. Винним Грін вважав не тільки Мартіна Скорсезе, режисера фільму, але і ДіКапріо, який виступив продюсером.
Варто відзначити, що це не перший позов Гріна. У 2015 він уже намагався відсудити велику суму у творців картини, проте суд не задовольнив його позов через недостатню кількість даних - Грін не зміг довести, що творці фільму не вивчали його біографію. Позов про порушення кордонів приватного життя суд відхилив повністю. ДіКапріо дав в суді свої коментарі, де зізнався, що взяв екскурсію по Уолл-стріт, прочитав книгу Джордана, спостерігав за людьми, які працюють в цьому бізнесі, і більше нічого не робив. Мартін Скорсезе обмежився лише прочитанням книги, а сценарист Теренс Вінтер заявив, що кіно - це вигадка, і в одному персонажі можуть бути риси відразу декількох людей.