В інтерв'ю виданню The Telegraph Кендалл розповіла, що росла, дивлячись на своїх успішних старших сестер, і загострювала увагу на неприємних для неї відмінностях: «У моїх сестер форми набагато звабні моїх. У них є великі груди - у мене немає. У дитинстві, дивлячись на них, я переживала: чи повинна я бути такою ж сексуальною? ».
Протягом декількох підліткових років вона щиро вважала, що не вписується в сімейство Кардашьян. Зірка зазначила, що і зараз відрізняється від своїх сестер, тому що не виносить особисте життя на загальний огляд, фокусується переважно лише на модельному бізнесі, та й єдина, у кого ще немає дітей. Але, за словами Дженнер, це нормально, адже вона і не повинна бути схожою на інших.
А ось більшість шанувальників реаліті-шоу, навпаки, давно виділили Кендалл Дженнер як найпривабливішу представницю зоряного сімейства. Можливо, на таке рішення вплинули не тільки знімки моделі в Instagram і її нескандальність на тлі інших членів сім'ї, а й помітно менше захоплення пластикою.