Джессіка Сімпсон не раз говорила про те, що відносини з музикантом Джоном Майєром були для неї болючими. У своїй автобіографії Open Book співачка розповіла, що поруч з Джоном відчувала себе дурною і накрутила собі нові комплекси, які згодом почала заливати алкоголем.
В одній із глав книги Сімпсон розповідає про Майере: «Він дуже розумний. В кожній розмові він намагався це показати, починаючи як би змагатися зі мною. Коли я намагалася щось додати під час діалогу, який, по суті, він вів сам з собою, він чіплявся до моїх слів, і я замовкала. Я боялася його розчарувати, навіть не могла відправити йому повідомлення, що не перевіривши граматику ».
Однак в недавньому інтерв'ю з Темрон Холл Джесс зазначила, що її розповіді про токсичних відносинах з Джоном не означають, що вона чекає від нього каяття. «Ні, мені безумовно не треба, щоб він вибачався переді мною. Не можна забрати назад свої слова. Я людина прощає, але також чесний. У своїх мемуарах я просто розповідаю про те, що заподіяло мені біль, і нічого не приховую. Це був період мого життя. Мною маніпулювали, а я була закохана. Принаймні, мені так здавалося », - сказала Сімпсон.
Сімпсон почала зустрічатися з Джоном в 2006 році після розлучення з Ніком Лаші. Після двох невдалих відносин Джессіка всерйоз пристрастилася до випивки і змогла відмовитися від алкоголю тільки в 2017 році, коли зрозуміла, «що досягла дна». У цьому рішенні Сімпсон підтримав її нинішній коханий Ерік Джонсон, з яким Джесс веде тверезий спосіб життя вже майже чотири роки.