Зараз Холлі - одна з найпопулярніших актрис Голлівуду. Вона одна виховує двох дітей, але при цьому абсолютно не відчуває фінансову нужду, навіть платить аліменти колишньому чоловікові. Але колись давно Беррі ще тільки мріяла про кар'єру актриси і вирішила відвідувати відповідні курси. Після того, як її переконали переїхати в Нью-Йорк заради великого майбутнього, Холлі виявилася в незнайомому місті майже без грошей і зв'язків. Вона шукала роботу моделі, але ніхто не брав майбутню актрису в своє агентство, заощадження танули на очах, і в підсумку Холлі опинилася на вулиці.
«Я подзвонила матері і попросила вислати мені грошей, але вона мені відмовила, а тепер я їй дуже за це вдячна, адже по суті вона вказала мені єдино вірний шлях. Мама сказала, що якщо це дійсно моє покликання, то я впораюся сама. І порадила мені не вередувати і влаштуватися на будь-яку роботу, яка допоможе мені існувати, поки я не стану актрисою. Я так і вчинила - стала барменом, а потім я отримала першу роль в серіалі ", - розповіла Беррі.