Уїлл був сповнений енергії під час свого візиту на шоу. Він навіть зачитав реп на радість глядачів.
Актор похвалився, що він непогано грає в гольф, але не займається серфінгом зі своєю сім'єю. "Якщо можеш грати в гольф, можеш займатися і серфінгом," - сказав Девід. Уілла неймовірно розсмішило зауваження ведучого: "Ти не можеш відмовити факти, просто тому що це твоє шоу!" Виявилося, що актор не може приєднатися до дітей та дружини в їх захопленні за досить вагомої причини: "Можу я бути відвертим з тобою, Девіде? - запитав актор. - Я не вмію плавати. Я виріс у Філадельфії, там не так вже й багато басейнів, щоб можна було навчитися плавать.Сейчас у мене є басейн, мої діти вміють плавати. Для їх матері було важливо їх навчити. я не боюся води. Просто мені потрібно, щоб ноги стосувалися дна, і я міг би встати і вдихнути повітря " .
Цим визнанням Уїлл накликав на себе величезну кількість жартів ведучого. Втім і сам актор в боргу не залишався. Він єхидно зауважив, що Девід рівно в два рази старша за нього, і посміявся над старомодними слівцями, які в ходу у ведучого. Під кінець Леттерман не стримався: "Я тобі не подобаюся, так? Чекаю не дочекаюся, коли побачу фільм, де ти в океані б'єшся з величезним монстром!"