«Я прийшла в кіно зі світу конкурсів краси та модельного бізнесу. Як тільки люди дізнавалися про це, то відразу скидали мене з рахунків як актрису », - розповіла Холлі. Актрисі довелося дуже нелегко, вона доводила «словом і ділом», що може грати різнопланові ролі.
Так, у фільмі Спайка Лі «Тропічна лихоманка» їй довелося дуже довго вмовляти режисера, щоб той дав їй роль наркоманки Вівіан. Зрозуміло, Лі не погоджувався - оскільки зовнішні дані дівчини ну ніяк не підходили до цієї ролі. В результаті Беррі все-таки домоглася свого, демонстративно змив макіяж прямо під час кастингу.
Неприваблива роль наркоманки, з якої Холлі впоралася настільки успішно, забезпечила актрисі запрошення на більш серйозні прослуховування - і вельми неоднозначну кар'єру. Ролі Холлі Беррі ніяк не обмежуються - жодним конкретним характером, ні певними фізичними даними: за свою кар'єру актриса зуміла втілити десятки самих різних образів, від фатальних красунь до пацієнток психіатричної клініки.