Jessica Simpson đã nhiều lần nói rằng quan hệ với nhạc sĩ John Mayer đã đau đớn vì cô. Trong cuốn tự truyện, ca sĩ mở sách đã nói rằng bên cạnh John cảm thấy ngu ngốc và quấn mình những phức hợp mới, sau đó bắt đầu đổ rượu.
Trong một trong những chương của cuốn sách, Simpson nói về Meer: "Anh ấy rất thông minh. Trong mọi cuộc trò chuyện, anh cố gắng thể hiện nó, bắt đầu cạnh tranh với tôi. Khi tôi cố gắng thêm một cái gì đó trong một cuộc đối thoại, trên thực tế, anh ấy đã dẫn dắt mình với anh ấy, anh ấy đã nói với lời nói của tôi, và tôi im lặng. Tôi sợ làm anh thất vọng, tôi thậm chí không thể gửi cho anh một tin nhắn mà không có ngữ pháp đáng tin cậy. "
Tuy nhiên, trong một cuộc phỏng vấn gần đây với Temron Hall Jess lưu ý rằng những câu chuyện của cô về các mối quan hệ độc hại với John không có nghĩa là cô đang chờ đợi hối hận. "Không, tôi chắc chắn không cần anh ta xin lỗi trước mặt tôi. Bạn không thể nhận từ của bạn. Tôi là một người tha thứ, nhưng cũng trung thực. Trong cuốn hồi ký của tôi, tôi chỉ nói về những gì làm tổn thương tôi, và tôi không che giấu bất cứ điều gì. Đó là một khoảng thời gian của cuộc đời tôi. Tôi đã bị thao túng, và tôi đã yêu. Ít nhất tôi có vẻ như vậy, Simpson nói.
Simpson bắt đầu gặp John vào năm 2006 sau khi ly hôn với biệt danh. Sau hai mối quan hệ không thành công, Jessica nghiện uống một cách nghiêm trọng khi uống rượu và chỉ có thể từ bỏ rượu vào năm 2017, khi tôi hiểu, "Cái gì chạm đáy". Trong quyết định này, Simpson đã ủng hộ Eric Johnson yêu dấu hiện tại của mình, người mà Jess dẫn đầu một lối sống tỉnh táo trong gần bốn năm.