Jessica Simpson hat wiederholt gesagt, dass Beziehungen zum Musiker John Mayer für sie schmerzhaft waren. In seiner Autobiographie sagte Open Book Singer, dass sich der neben John dumm fühlte und sich neue Komplexe einwickelte, was später Alkohol gießt.
In einem der Kapitel des Buches spricht Simpson über Meer: "Er ist sehr schlau. In jedem Gespräch versuchte er es zu zeigen, dass er mit mir konkurriert hat. Als ich versuchte, während eines Dialogs etwas hinzuzufügen, das er sich tatsächlich mit ihm führte, fickte er zu meinen Worten, und ich schloss ab. Ich hatte Angst, ihn zu enttäuschen, ich konnte ihm nicht einmal eine Nachricht senden, ohne die Grammatik wiederzuverwenden. "
In einem jüngsten Interview mit Temron Hall Jess stellte jedoch fest, dass ihre Geschichten über toxische Beziehungen zu John nicht bedeuteten, dass sie auf Reue wartete. "Nein, ich brauche ihn definitiv nicht, um mich vor mir zu entschuldigen. Sie können Ihre Worte nicht abholen. Ich bin eine Person, die verzeihing, aber auch ehrlich. In meinen Memoiren spreche ich nur darüber, was mich verletzt, und ich verstecke nichts. Es war eine Zeit meines Lebens. Ich wurde manipuliert, und ich war verliebt. Zumindest schien ich so ", sagte Simpson.
Simpson begann 2006 mit John 2006 nach einer Scheidung mit Spitznamen zu treffen. Nach zwei erfolglosen Beziehungen war Jessica ernsthaft süchtig nach dem Trinken und konnte Alkohol nur 2017 aufgeben, als ich verstanden habe, "was den Boden erreicht hat". In dieser Entscheidung unterstützte Simpson ihren derzeitigen geliebten Eric Johnson, mit dem Jess fast vier Jahre einen nüchternen Lebensstil führt.