למרות העובדה כי ליאונרדו דיקפריו ובראד פיט הוקמו זמן רב כשחקנים עולמיים, הם רק שיחקו לאחרונה בסרט אחד כאשר הם ביצעו את התפקיד העיקרי בתמונה של קוונטין טרנטינו "פעם ... בהוליווד". בראיון הסופי עם המועד האחרון, אמר דייקפריו כי יש לו הופעות חיוביות במיוחד משיתוף פעולה עם פיט:
בראד הוא מקצוען מדהים. בסצינות המשותפות יש לנו מאולתר, ולאף אחד לא היתה הרגשה זו ... לא הייתי רוצה לדבר איתו, אבל אני עדיין אומרת, כי אני יודעת שהוא יענה באותה צורה. לא אני, וגם לא היו לו רגשות, הם אומרים, "אני אראה לך עכשיו, מהו משחק משחק אמיתי". אנחנו יכולים להשיג טבעיות וביטוף רק על ידי מאמצים משותפים, כי על ידי העלילה של כל אחד הגיבורים שלנו יש ההיסטוריה שלהם. נראה שאנחנו מכוכבים בשני סרטים שונים: בהתחלה עשיתי את הסרט שלי, אז המותג שלי עשה את הסרט שלי, ורק אחר כך היינו צריכים לסחוט סצנות משותפות. במשחק בראד, הייתי הכי נפגע על ידי הגישה המיומנת שלו לתפקידו. הוא הצליח להעביר את הקסם החמקמק של הקולנוע הקלאסי ברוח אלן דלון או סטיב מקווין. הייתי פשוט נדהם איך הוא מגלם את אופיו.
בראד וליאו בן שנה
- ??????? ♡ (@ kristina39r) 6 בינואר, 2020
1997/2020. # לאונרדו דיקפריו. #בראד פיט. #Goldenglobes. pic.twitter.com/9LTBPBME8H.
מעניין, פיט, שקיבל את גלובוס הזהב, ביום ראשון שעבר לתפקיד "פעם אחת ... בהוליווד", בחג ההודיה שלו, הודה כי הוא גם מזין את הכבוד העמוק ביותר לדיקפריו. בהתחשב באיזה דיקפריו דואט מפואר ופיט מורכב בסרט Tarantino, יש תקווה כי בעתיד אנו עדיין רואים את שני השחקנים באותה תמונה.