Իր գործընկեր Կայեն Գրեհեմի հետ նրանք հանդիպեցին բարեգործական երեկոյի 1986 թ. Այդ ժամանակից ի վեր նրանք միասին են ապրում: Ուինֆրին պատմեց, որ իրենց հարսանիքից հետո նա կարծում էր, որ նա կդառնա մայր:
Ինչ-որ պահի ես գնեցի այլ բնակարան Չիկագոյում, քանի որ ես մտածեցի. «Դե, եթե ամուսնանանք, ինձ պետք է երեխաների սենյակ»,
- Ես հիշեցի աստղը: Բայց Օփրայի կյանքում հարսանիքները չունեին:
Այնուամենայնիվ, հեռուստահաղորդավարը խոստովանեց, որ մտածում է երեխաների մասին: Նա զգաց պատասխանատվության եւ անձնազոհության խորությունը, որ ապագա մայրը պետք է լինի: Բայց Ուինֆրին ինքնին հավատում է, որ դա դժվար թե այդպես վարվի:
Ահա թե ինչու ես տարիների ընթացքում ես զգացել եմ հարգանքի խոր զգացողություն այն կանանց համար, ովքեր նախընտրում են տանը լինել իրենց երեխաների հետ, քանի որ չգիտեմ, թե ինչպես եք այն պատրաստում ամբողջ օրը,
- Հեռահահետ:
Օփրայի ծանր 17-ժամյա աշխատանքային օրերն իրականացվեցին կյանքի հասկացող արբանյակային, որը դրանից ոչինչ չէր պահանջում: Հեռուստատեսային հաղորդավարը կարծում է, որ այն կփոխվի հենց եթե ամուսնանան: Եվ նա եւ Ստադմանը վստահ են, որ ամուսնությունը կկործանի նրանց միությունը:
Ես ոչինչ չեմ ափսոսում,
- ասաց Ուինֆրին:
Ասում են, որ Օփրան եւ Կայենը մի անգամ ուզում էին հարսանիք խաղալ, բայց հետո փոխել են միտքը: Չնայած բաժանվելու բոլոր լուրերին, զույգը մնում է 33 տարի: