Дауні був відправлений на реабілітацію, але він втік з клініки. У 1999 він попросив суддю не відправляти його у в'язницю. Його засудили до 36 місяців в'язниці, але він відбув термін менше року. У 2000 році в поліція у відповідь на анонімний дзвінок обшукала номер готелю актора, де знайшла кокаїн і метамфетамін. У наступному році на умовно-дострокове звільнення актора заарештували і відправили на лікування, він бродив босоніж по вулицях.
«Для деяких людей це просто ще одне, - сказав 49-річний Дауні про перемогу над своїми особистими демонами. Це абсолютно нормально, мати якусь залежність в певний період часу, а потім це все проходить ».
Розповідаючи про своє перебування в реабілітаційному центрі і в'язниці штату Каліфорнія, а також процесі відновлення життя, Дауні сказав: «Робота - це вихід з цієї печери. Багато виходять, але не міняються. Справа в тому, що крім цього, треба усвідомити значимість агресивного заперечення своєї долі, пройти загартовування і стати ще більш сильним. Або щось інше. Але я не знаю що, це мій особистий досвід ».