Volgens die bronne van die Swift "Bereghe jouself vir die huwelik," maar sy het verlief geraak op die akteur, wat besluit het om met sy maagdelikheid met hom te deel. "Sy het gedink sy sal met Jake trou, dis hoe sy verlief was op hom," het Insider gesê. Kort nadat hulle saam begin slaap het, het die Swift 'n partytjie gereël in die geleentheid van hul 21ste herdenking in die huis van hul ouers in Nashville, waar Gyllenhol moes kom en nie by die partytjie lyk nie.
"Letterlik die dag voor dit alles goed was, het hy gekom. Maar op sy verjaarsdag het sy nie 'n woord van hom gehoor nie. Geen sms nie. Moenie oproepe nie. Taylor het gedink, miskien het hy haar verrassing beplan. Maar nee. Hy het glad nie gekom nie, sy het in die bad gesluit en die hele nag gehuil, "het die bron gesê. Later het die Swift byna die hele album sy ongelukkige liefde vir Gyllenhol toegewy.
"Haar gaping met Jake het tot rooi geïnspireer. Die liedjie "Die oomblik toe ek geweet het", praat net oor die gebeurtenis toe hy haar gooi, 'n liedjie oor 'n partytjie, toe Jake nie gekom het nie. "
Die lirieke sluit sulke woorde in: jy moes daar wees, ek moes skielik in die deur breek, met 'n glimlag wat beteken "baba, en hier is ek." In die liedjie beskryf sy hoe sy op hom wag, en soos in die badkamer uitgeroep: "Daar, in die badkamer het ek probeer om nie in wanhoop te val nie, en toe skielike swakheid my bedek het, het ek hopeloos gepraat:" Hy het dit gesê Hy sal kom. "