Ifølge kilderne til Swift "Bereghe selv for ægteskab," men hun blev forelsket i skuespilleren, som besluttede at dele med sin jomfruelighed med ham. "Hun troede, at hun ville gifte sig med Jake, det var sådan, hun var forelsket i ham," sagde Insider. Kort efter, at de begyndte at sove sammen, arrangerede Swift en fest i anledning af deres 21 års jubilæum i deres forældres hus i Nashville, hvor Gylllenhol skulle komme og ikke syntes på festen.
"Bogstaveligt dagen før at alt var fint, han kom. Men på hans fødselsdag hørte hun ikke et ord fra ham. Ingen SMS. Ikke opkald. Taylor tænkte, måske planlagde han hende en eller anden overraskelse. Men nej. Han kom slet ikke, hun lukkede i badet og græd hele natten, "sagde kilden. Senere dedikerede det hurtige næsten hele albummet sin uheldige kærlighed til Gyllenhol.
"Hendes Gap med Jake inspireret til Rød. Sangen "Øjeblikket jeg vidste", taler bare om arrangementet, da han kastede hende, en sang om en fest, da Jake ikke kom. "
Lyrics indeholder sådanne ord som: Du måtte være der, jeg var nødt til at pludselig bryde ind i døren, med et smil, der betyder "baby, og her er jeg." I sangen beskriver hun, hvordan hun ventede på ham, og som råbte i badeværelset: "Der i badeværelset forsøgte jeg ikke at falde i fortvivlelse, og da pludselig svaghed dækkede mig, talte jeg håbløst:" Han sagde det han ville komme. "