Prema izvorima brze "Bereghe sami za brak", ali zaljubila se u glumca, koji je odlučila da se razdvoji s njegovim djevičanstvom s njim. "Mislila je da će se udati za Jakea, tako je bila zaljubljena u njega", rekao je insajder. Ubrzo nakon što su počeli spavati zajedno, brz je uredio zabavu povodom njihove 21. godišnjice u kući njihovih roditelja u Nashvilleu, gdje je Gyllenhol morao doći i nije izgledao na zabavi.
"Bukvalno dan prije toga sve je bilo u redu, došao je. Ali na njegovom rođendanu nije čula reč od njega. Nema SMS-a. Ne poziva. Taylor misao, možda joj je planirao neko iznenađenje. Ali ne. Uopće nije došao, zatvorila se u kadi i plakala cijelu noć ", rekao je izvor. Kasnije je brz skoro cijeli album posvetio njegovom nesrećnoj ljubavi prema Gyllenhol.
"Njen jaz sa Jakeom nadahnut na crvenu. Pjesma "Trenutak kad sam znao", samo govori o događaju kada ju je bacio, pjesmu o zabavi, kad Jake nije došao. "
Lyrics uključuje takve riječi poput: Morali ste biti tamo, morao sam se iznenada probiti u vrata, sa osmijehom što znači "dijete i evo me." U pjesmi opisuje kako ga čeka, a kako je plakala u kupaonici: "Tamo, u kupaonici, pokušao sam da ne padnem u očaj, a kad su me iznenadna slabost prekrila, govorio sam beznadežno:" Rekao sam Došao bi. "