Паводле крыніцаў Свіфт «берагла сябе для шлюбу», але яна так закахалася ў акцёра, што вырашыў разьвітацца з некранутасцю менавіта з ім. «Яна думала, што яна выйдзе за Джэйка замуж, вось як яна ў яго была закаханая», - распавёў інсайдэр. Неўзабаве пасля таго, як яны пачалі спаць разам, Свіфт зладзіла вечарыну з нагоды свайго 21-годдзя ў доме сваіх бацькоў у Нэшвіле, куды павінен быў прыйсці і Джилленхол, але той не здаўся на вечарыне.
«Літаральна за дзень да гэтага ўсё было добра, ён прыязджаў. Але ў дзень нараджэння яна не пачула ад яго ні слова. Ні смс. Ні званкоў. Тэйлар падумала, можа ён запланаваў ёй нейкі сюрпрыз. Але няма. Ён наогул не прыйшоў, яны зачыніліся ў ванне і плакала ўсю ноч », - распавёў крыніца. Пазней Свіфт амаль увесь альбом прысвяціла сваёй няшчаснай любові да Джилленхолу.
«Яе разрыў з Джэйкам натхніў на RED. Песня «The Moment I Knew», як раз распавядае пра тую падзею, калі ён яе кінуў, песня пра вечарыне, калі Джэйк не прыйшоў ».
Тэкст песні ўключае ў сябе такія словы як: Ты павінен быў быць там, Павінен быў раптам ўварвацца ў дзверы, З усмешкай, якая азначае "Малыш, а вось і я". У песні яна апісвае, як яна чакала яго, і як плакала ў ваннай: «Там, у ваннай, Я спрабавала не ўпасці ў роспач, А калі раптоўная слабасць ахапіла мяне, безнадзейна прамовіла:" Ён сказаў, што прыйдзе ".