Secondo le fonti del Swift "Bereghe te stesso per il matrimonio", ma si innamorò dell'attore, che ha deciso di separarsi con la sua verginità con lui. "Pensava che avrebbe sposato Jake, è così che era innamorata di lui", disse Insider. Poco dopo aver iniziato a dormire insieme, la Swift ha organizzato una festa in occasione del loro 21 ° anniversario nella casa dei loro genitori a Nashville, dove Gyllenhol doveva venire e non sembrava alla festa.
"Letteralmente il giorno prima che tutto andasse bene, è venuto. Ma per il suo compleanno, non ha sentito una parola da lui. Nessuno SMS. Non chiama. Pensò Taylor, forse la pianificava qualche sorpresa. Ma no. Non è venuto affatto, si chiudeva nel bagno e pianse tutta la notte, "raccontata la fonte. Più tardi, il Swift quasi l'intero album ha dedicato il suo sfortunato amore per Gyllenhol.
"Il suo gap con Jake ispirato al rosso. La canzone "Il momento in cui lo sapevo", parla solo dell'evento quando la gettava, una canzone di una festa, quando Jake non è venuta. "
I testi includono parole come: dovevi essere lì, dovevo improvvisamente rompere la porta, con un sorriso che significa "Baby, e qui sono". Nella canzone, descrive come lo stava aspettando, e pianto in bagno: "Lì, in bagno, ho cercato di non cadere nella disperazione, e quando la debolezza improvvisa mi ha coperto, ho parlato irrimediabilmente:" Lo ha detto senza speranza: " verrebbe. "