Према изворима брзе "Берегхе се сами за брак", али се заљубила у глумца, што је одлучило да се раздвоји са његовом дјевичанском с њим. "Мислила је да ће се удати за Јакеа, тако је била заљубљена у њега", рекао је Инсајдер. Убрзо након што су почели да спавају заједно, СВИФТ је у Насхвиллеу договорио забаву у кући њихове 21. годишњице у Кући својих родитеља у Насхвиллеу, где је Гилленхол морао да дође и није изгледало на забави.
"Буквално дан пре тога све је било у реду, дошао је. Али на његовом рођендану, није чула ни реч од њега. Нема СМС-а. Не зове. Таилор је мислио, можда ју је планирао изненађење. Али не. Уопште није дошао, затворила се у кади и плакала целу ноћ ", рекао је извор. Касније је брз готово цео албум посветио своју несрећну љубав према Гилленхол-у.
"Њен јаз са Јакеом инспирисало је црвеном бојом. Песма "Оног тренутка када сам познавао", само говори о догађају када ју је бацио, песма о забави, када је Јаке није дошао. "
Лирицс укључује такве речи попут: Морали сте бити тамо, морао сам се изненада провалити на врата, са осмехом што значи "душо, и ево ме." У песми је описује како је чекала и како је плакала у купатилу: "Тамо у купатилу покушао сам да не паднем у очај, а кад ме је изненада слабост прекрила, рекао сам то безнадежно:" Рекао је то Дошао би. "