Відповідно до джерел Свіфт «берегла себе для шлюбу», але вона так закохалася в актора, що вирішила розлучитися з невинністю саме з ним. «Вона думала, що вона вийде за Джейка заміж, ось як вона в нього була закохана», - розповів інсайдер. Незабаром після того, як вони почали спати разом, Свіфт влаштувала вечірку з нагоди свого 21-річчя в будинку своїх батьків в Нешвіллі, куди повинен був прийти і Джилленхол, але той не здався на вечірці.
«Буквально за день до цього все було добре, він приїжджав. Але в день народження вона не почула від нього ні слова. Ні смс. Ні дзвінків. Тейлор подумала, може він запланував їй якийсь сюрприз. Але немає. Він взагалі не прийшов, вона закрилася у ванні і плакала всю ніч », - розповіло джерело. Пізніше Свіфт майже весь альбом присвятила свою нещасливу любов до Джилленхолу.
«Її розрив з Джейком надихнув на RED. Пісня «The Moment I Knew», якраз розповідає про ту подію, коли він її кинув, пісня про вечірку, коли Джейк не прийшов ».
Текст пісні включає в себе такі слова як: Ти повинен був бути там, Мав раптово увірватися в двері, З посмішкою, що означає "Малюк, а ось і я". У пісні вона описує, як вона чекала його, і як плакала у ванній: «Там, у ванній, Я намагалася не впасти у відчай, А коли раптова слабкість охопила мене, Безнадійно промовила:" Він сказав, що прийде ".